No conozco el aparato , pero te dire lo que puedes hacer.

Por lo que dices el kenwood es una PDA , ya que hablas de activesync Si es asi.... estos dispositivos solo se pueden comunicar por ese medio, de hay que nosotros aconsegemos usar un lector.

Por otro lado cuando un dispositivo no es reconocido por el SO lo mejor es ir a Panel > System >hardware y seleccionar los dispositivos usb y desinstalarlos.... no te preocupes que luego se instalan solos, Apagas el PC y lo enciendes...

Algunas veces los driver se quedan corruptos y el SO no es capaz de leerlos y no reconoce el dispositivo conectado.

Intenta esto a ver si tienes suerte.... y sino seguimos