Yo en mac uso Crossover. Es similar al Wine para linux, es gratuito, y no tienes que instalar un sistema operativo para virtualizarlo, si no que instalas las aplicaciones con crossover y las ejecutas "nativamente" en mac. Lo uso para freehand y bbstools en Mavericks.
Lo único malo que he visto, que no se puede con aplicaciones sin instalación, hay que instalarlas. O al menos yo no he sabido hacerlo.
Eso sí, es recomendable borrar todas las carpetas que Mac crea de manera oculta, y tras eliminar archivos, vaciar la papelera, o quedarán en una carpeta oculta llamada .trashes
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